Как выглядит молочная кислота

Латинское название: Acidum lacticum.

Системное название: 2-гидроксипропионовая кислота.

Возможные названия:молочная кислота, Е-270, кислота молочная пищевая, Е 270 (как пищевая добавка), lactic acid.

Химическая формула: СН3СН(ОН)СООН.

Получение:

• образующаяся при сбраживании лактозо- и сахаросодержащего сырья молочнокислыми бактериями (в прокисшем молоке, квашеной капусте, при брожении пива и вина) была открыта в 1780 году Карлом Шееле;
• в организме молочная кислота образуется при распаде глюкозы;
• D-молочная кислота обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах

Свойства молочной кислоты:

Примечание.: Альфа-гидроксикислоты (АНА) – натуральные биологические вещества, встречающиеся в сахарном тростнике, фруктах, кислом молоке и старом вине. Используются в косметологии для обеспечения лучшего отшелушивания. Они ослабляют связи между чешуйками рогового слоя эпидермиса, ускоряя естественный процесс их отделения. Почему используются АНА читайте в статье Фруктовые кислоты

Косметическое действие молочной кислоты:

Применение молочной кислоты:

1. в мыловарении: в щелочной раствор для получения лактата натрия, в готовую мыльную массу в качестве активного компонента и регулятора кислотности;
2. для улучшения проникновения вглубь кожи других активных компонентов;
3. очищающие, регенерирующие, омолаживающие кремы, сыворотки, лосьоны;
4. регулятор кислотности;
5. пилинги – способствует отшелушиванию поверхностных кератиновых чешуек (химический пилинг), обладают мощным увлажняющим и влагоудерживающим действием, активизируют иммунитет и дарят коже обновление, мягкость и бархатистость
6. как депигментирующее средство для удаления пигментаций (веснушек, пигментных пятен, лентиго, хлоазмы).
7. шампунь – способствует регенерации и обновлению клеток, увлажняет и является регулятором pH (кислотности) шампуня
8. используется для спринцеваний при белях
9. интимная косметика – как регулятор кислотности В норме реакция влагалищного содержимого кислая рН 3,3 (в различные возрастные и физиологические периоды может изменяться до 5 – в основном из-за неправильного питания происходит защелачивание организма, что способствует развитию грибков)
10. в концентрированном виде молочная кислота применяется для прижигания бородавок и удаления мозолей;
11. 1% раствор молочной кислоты применяется в качестве полоскания для рта с целью удаления зубного камня;
12. другое применение: в пищевой промышленности, в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного средства, для получения лекарственных средств, пластификаторов.

Рекомендуемые дозировки использования молочной кислоты:

• предельное количество ввода молочной кислоты в мыло составляет до 3%.
• тоники, кремы 0,1-0,5%
• средства для волос 1-3%
• домашние пилинги – до 4%
• профессиональные косметические линии могут содержать до 20-30% молочной кислоты.

Правила использования молочной кислоты

• Обязательно предварительно проверять косметические препараты с молочной кислотой на индивидуальную переносимость на небольшом участке кожи
• с осторожностью использовать при чувствительной коже, не наносить на область вокруг губ и глаз, где кожа особо тонкая
• обязательно использовать косметические средства с УФ-фильтрами; не желательно применять АНА в весеннее-летний период, так как молодые клетки кожи более чувствительны к воздействию ультрафиолета, возрастает риск возникновения нежелательной пигментации
• косметические средства с минимальной концентрацией молочной кислоты можно использовать для ежедневного ухода за кожей и в зимнее, и в летнее время
• оптимальным значением косметических средств с молочной кислотой является рН 3-3,5; при рН=7 (нейтральная среда) практически пропадает способность АНА стимулировать процессы обновления клеток кожи
• желательно дополнительно вводить в рецептуры косметических средств с молочной кислотой компоненты, успокаивающие кожу и антиоксиданты
• растворяется молочная кислота в водной фазе при нагревании или вводится в конце изготовления косметического продукта
• не совместима с ксантаном.

Меры предосторожности

• в чистом виде молочная кислота может вызвать некроз слизистых оболочек.
• косметические средства с молочной кислотой могут сушить кожу.
• не использовать при поврежденной коже.
• молочная кислота является слабой кислотой, обладающей низкой токсичностью. Даже превышение дозировки в 8 раз не оказывает вреда. При соблюдении правил использования и дозировки не наблюдается никаких побочных эффектов.

Молочная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-гидроксипропановая кислота
Хим. формула	C₃H₆O₃
Рац. формула	CH3CH(OH)COOH
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Плотность	1,225 г/см³
Термические свойства
Т. кип.	122 °C
Химические свойства
pKa	3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	50-21-5
PubChem	612
Рег. номер EINECS	200-018-0
SMILES
Кодекс Алиментариус	E270
ChEBI	78320
ChemSpider	592
Безопасность
H-фразы	H315 , H318
P-фразы	P280 , P305+P351+P338
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Молочная кислота (α-оксипропионовая, 2-гидроксипропановая кислота) CH₃CH(OH)COOH — одноосновная карбоновая кислота с тремя атомами углерода, содержащая гидроксильную группу. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме.

Содержание

История [ править | править код ]

Молочную кислоту открыл шведский химик Карл Шееле. В 1780 году он выделил её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. Французский химик Анри Браконно обнаружил, что она образуется при молочнокислом брожении [1] .

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Физические свойства [ править | править код ]

Молочная кислота является простейшей хиральной карбоновой кислотой и может существовать в виде двух энантиомеров: L-(+)-молочной кислоты, D-(-)-молочной кислоты или их рацемической смеси — DL-молочной кислоты. Если в смеси энантиомеров один находится в избытке, его можно выделить дробными перекристаллизациями из смеси диэтилового эфира и диизопропилового эфира [1] . Чистые энантиомеры имеют температуру плавления 52,7-52,8 °С [1] .

Молочная кислота очень гигроскопична и обычно существует в виде водного раствора с концентрацией до 90 мас. %. В связи с этим очень сложно установить её температуру плавления; литература приводит значения от 18 до 33 °С. Кроме того, в таких растворах присутствует значительное количество лактоилмолочной кислоты и других олигомеров молочной кислоты [1] .

Молочная кислота растворима в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях, смешивающихся с водой. Она практически нерастворима в бензоле и хлороформе [2] .

Химические свойства [ править | править код ]

При взаимодействии с окислителями молочная кислота разлагается. При окислении кислородом воздуха или азотной кислотой в присутствии железа или меди она превращается в муравьиную кислоту, уксусную кислоту, щавелевую кислоту, уксусный альдегид, углекислый газ и пировиноградную кислоту. Молочную кислоту можно восстановить до пропионовой кислоты действием иодоводорода [3]

Промышленный интерес представляет дегидратация молочной кислоты до акриловой кислоты и её восстановление до пропиленгликоля [4] .

Поскольку молочная кислота является одновременно карбоновой кислотой и спиртом, она вступает в межмолекулярную этерификацию, давая лактоилмолочную кислоту. При дальнейшей конденсации образуется лактид — циклический сложный эфир. Также при конденсации могут образовываться линейные полилактиды. Эти соединения являются примесями в молочной кислоте. Так, в 6,5%-й молочной кислоте содержится около 0,2 % лактоилмолочной кислоты, 88%-я молочная кислота содержит меньше 60 % свободной молочной кислоты, а 100%-я — только 32 % [2] .

Получение [ править | править код ]

Ферментативное получение [ править | править код ]

В промышленности молочную кислоту получают либо ферментативным способом, либо синтетическим. Первый из них имеет преимущество, поскольку приводит к молочной кислоте с более высокой стереохимической чистотой, поэтому новые производства, открывавшиеся с 1995 года, пользуются этим способом [4] .

Для ферментативного производства молочной кислоты необходимо иметь углеводное сырьё, питательные вещества и соответствующие микроорганизмы. В качестве сырья используют глюкозу, кукурузные сиропы, мелассу, сок сахарной свёклы, сыворотку и крахмал. Питательными веществами являются пептиды и аминокислоты, фосфаты, соли аммония и витамины. Здесь находят применение дрожжевой экстракт, кукурузный ликёр [en] , кукурузная глютеновая мука [en] , солодовые ростки, соевый или мясной пептон. Молочную кислоту из углеводов вырабатывают культуры Lactobacillus, Bacillus и Rhizopus. Последняя из них является грибной и не требует сложных источников азота, хотя и даёт более низкий выход, чем бактериальные культуры [4] .

Во время процесса вырабатывается кислота, поэтому необходимо поддерживать pH в области 5,0–6,5: для этого используют гидроксид кальция, карбонат кальция, аммиак и гидроксид натрия. Из-за этого в процессе ферментации образуются соответствующие соли молочной кислоты. Разработка новых подходов к ферментации связана с выведением бактерий, способных работать в области низких pH: это позволило бы получать саму молочную кислоту, а не её соли, снизило бы затраты на подщелачивающие реагенты и на серную кислоту, используемую для выделения молочной кислоты из солей [4] .

После ферментации молочную кислоту подвергают очистке. Микроорганизмы отделяют флокуляцией в щелочной среде либо ультрафильтрацией. Образовавшиеся соли молочной кислоты переводят в саму кислоту под действием серной кислоты. При этом образуется также малополезный сульфат кальция. Ведётся поиск других методов очистки, при которых образование это побочной соли не происходило бы. Для некоторых пищевых целей смесь пропускают через активированный уголь и ионообменную колонну [5] .

Для фармацевтической промышленности и получения полимеров необходима более глубокая очистка. Интерес представляет экстракция молочной кислоты в органическую фазу длинноцепными третичными аминами, а затем обратная экстракция в воду. Этот метод позволяет эффективно очистить продукт от остаточных углеводов и белков. Также возможна перегонка молочной кислоты, если предпринимаются меры против её олигомеризации [5] .

Выход молочной кислоты в процессе ферментации составляет 85–95 %. Побочными продуктами являются муравьиная и уксусная кислота. [4] .

Синтетическое получение [ править | править код ]

С 1960-х гг. рацемическую молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции ацетальдегида с циановодородом и последующем гидролизе образовавшегося лактонитрила. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый хиральный катализатор пока не найден. Последним крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino» [5] .

Экономические аспекты [ править | править код ]

Годовая потребность в молочной кислоте составляет примерно 450 тыс. тонн. Крупнейшим производителем молочной кислоты является компания NatureWorks LLC: её завод, размещённый в штате Небраска (США), имеет приблизительную мощность 180 тыс. тонн в год. Это в 3-4 раза больше, чем у следующего завода по порядку. Рынок молочной кислоты очень чувствителен к потребности в полилактиде, поскольку его производство является либо вскоре станет крупнейшим направлением использования молочной кислоты [6] .

Молочная кислота в организме человека и животных [ править | править код ]

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления [7] [8] . Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень [9] .

Регулятор обмена [ править | править код ]

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Анализ [ править | править код ]

Количественный анализ молочной кислоты обычно проводят титрованием гидроксидом натрия в присутствии фенолфталеина. Этот способ не подходит для концентрированных растворов, потому что в них молочная кислота частично находится в виде лактоилмолочной кислоты. Если такой раствор нужно оттитровать, используют приём обратного титрования: молочную кислоту обрабатывают избытком щёлочи (лактоилмолочная кислота при этом гидролизуется), а затем остаток щёлочи оттитровывают соляной кислотой [6] .

В промышленности и исследовательских лабораториях молочную кислоту анализируют методом ВЭЖХ. Содержание энантиомерных форм в молочной кислоте можно определить ферментативным методом либо ВЭЖХ на хиральной колонке. Такие колонки, как и образцы высокочистых энантиомеров молочной кислоты коммерчески доступны [6] .

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5⋅10 −6 г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑ Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑ Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению: С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

• Взаимодействие с фенолятом железа

Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом [de] в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см 3 воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым [10] [11] , поскольку образуется лактат железа.

Применение [ править | править код ]

Молочная кислота используется преимущественно в трёх сферах: пищевой промышленности, производстве полимеров и других промышленных целях [12] .

В пищевой промышленности молочная кислота используется как консервант и подкислитель. Благодаря тому, что её соли хорошо растворимы в воде, их также можно использовать в тех продуктах, где важно значение pH. Молочная кислота и её соли используются в напитках, конфетах, мясных изделиях и соусах. Лактат кальция добавляется в продукты как источник кальция. [12]

В полимерной промышленности из молочной кислоты получают полилактид. Производится он из лактида полимеризацией с раскрытием цикла. Сам же лактид получают конденсацией молочной кислоты [12] .

Также молочная кислота используется в покрытии металлов, косметике, текстильной и кожевенной промышленности. Её эфиры находят применение в производстве красок и чернил, электроники и чистке металлов [12] .

Безопасность [ править | править код ]

Молочная кислота — это органическая карбоновая кислота, которая присутствует во многих организмах и является безопасной для окружающей среды. Увеличение производства молочной кислоты и, соответственно, полилактида оказывает положительное влияние тем, что вытесняет использование полимеров, производимых из нефти, снижает выбросы углекислого газа и предоставляет более широкие возможности по утилизации отходов [13] .

Молочная кислота также используется в пищевой промышленности и не является токсичной. Тем не менее при попадании в глаза или на повреждённую кожу она вызывает раздражение. Полулетальная доза для крыс при оральном приёме составляет 3,73 г/кг [13] .

Давайте выясним, что такое молочная кислота и почему она образуется в мышцах. Изучим правду и мифы о средствах избавления от этого продукта физиологического клеточного дыхания, необходимого для немедленного производства энергии.

Что такое молочная кислота

Молочная кислота – это продукт метаболизма, образование которого связанного с работой мышц в условиях отсутствия кислорода (анаэробиоз).

Эта кислота также называется «карбоновой», т.е. соединение, которое содержит «карбоксильную группу», то есть –COOH. Это соединение является важным, потому что является «конечным акцептором» в транспортной цепи электронов.

Клеточное дыхание для получения энергии

Для получения энергии клетка «дышит» и такое дыхание имеет целью образования молекул энергии (АТФ или аденозин трифосфат), с помощью которых клетка может выполнять все процессы, которые требуют затрат энергии.

Отличия аэробного и анаэробного клеточного дыхания

Наши клетки используют два типа дыхания: аэробное и анаэробное.

• Процесс аэробного дыхания происходит с использованием кислорода. В результате такого процесса образуется углекислый газ и вода (СО₂ и Н₂О). Кислород в данном случае – это «конечный акцептор» электронов.
• Анаэробное дыхание происходит без кислорода и приводит к образованию молочной кислоты.

В природе существуют различные типы анаэробного дыхания, но мы – люди – используем «анаэробный гликолиз» или «молочнокислое брожение». Такой тип анаэробного дыхания позволяет получать энергию из глюкозы, но приводит к образованию молочной кислоты, которая используется для приёма электронных отходов, чтобы избежать проблем.

Как мы видим, эти типы дыхания образуют различные метаболиты, но это не единственное отличие, отличается также их эффективность: в случае молочнокислого брожения (анаэробного) образуется 2 молекулы АТФ, а аэробное даёт 38! Это главная причина, по которой без кислорода мы не можем оставаться долгое время.

Молочная кислота даже в состоянии покоя

Почему же клетки выполняют анаэробные процессы даже в присутствии кислорода?

Дело в том, что этот тип дыхания, производя АТФ, позволяет мгновенно удовлетворять запросы в энергии, в то время как аэробным процессам требуется время.

Когда мы нагружаем мышцы, в анаэробное дыхание стремится компенсировать резко возросшую потребность в энергии, по аэробные процессы не вступят в полную силу.

Также следует учитывать, что мышцы состоят из различных волокон:

• Белые волокна , несмотря на исходную слабость, начинают работать, как только вы начинаете движение, с обильным производством молочной кислоты.
• Красные волокна , прилегающие к белым волокнам, «воспринимают» увеличение концентрации молочной кислоты и начинают постепенно активироваться. Таким образом, молочная кислота стимулирует аэробные процессы в мышцах.

Производство молочной кислоты, очевидно, пропорционально интенсивности физических упражнений.

От чего зависит количество молочной кислоты

Хотя образование молочной кислоты происходит даже в состоянии покоя, существуют условия, при которых её производство увеличивается, чтобы стимулировать аэробное дыхание.

Количество первоначально накопленной молочной кислоты зависит от двух факторов:

• спортивной тренировки
• вида деятельности

Конечно же, чем интенсивнее упражнение, тем больше молочной кислоты накапливается.

Как контролировать производство молочной кислоты

Анаэробное дыхание можно тренировать. Это важный момент, который позволяет нам лучше управлять нашим «функциональным резервом» молочного и аэробного метаболизма.

Функциональным резервом мы называем способность нашего организма реагировать на внешний стимул, который требует ответа (в данном случае энергетического) выше нормы.

Ярким примером является физические упражнения, связанные с тренировкой мышц. После постоянной подготовки в тренажерном зале, мы получаем способность выдерживать более тяжелые нагрузки.

Почему накапливается слишком много молочной кислоты

Уровень молочной кислоты увеличивается при физических нагрузках. Но как? Существует ли предел, выше которого это становится опасным?

Здесь нам на помощь приходит наша физиология. Накопление молочной кислоты соответствует тому, что мы обычно называем усталостью. Молочная кислота, которая накапливается в мышцах, приводит к снижению pH и насыщению анаэробным путём.

На практике, когда спортсмен выполняет упражнение слишком интенсивно или слишком долго, он достигает такого уровня, когда больше не может сокращать мышцы эффективно. Эта ситуация определяется именно накоплением молочной кислоты.

Снижение pH отключает функциональный аппарат клеточного метаболизма. Кроме того, клетки при длительных и интенсивных нагрузках смещают метаболизм в сторону анаэробного, потому что, несмотря на производство меньшего числа энергетических молекул (только 2 АТФ), энергия производится быстрее (но не достаточно!).

Именно по этой причине мы можем работать на максимальной скорости в течение короткого периода времени, а с умеренной скоростью можно пройти десятки километров.

Мышечная усталость (в отличие от других видов усталости) возникает с момента накопления метаболитов анаэробных процессов, которые не могут быть утилизированы.

Молочная кислота и боль – это миф

Персональные тренеры или спортивные инструкторы часто слышат вопрос: «У меня болит всё тело, у меня накопилась молочная кислота в мышцах, как от неё эффективно избавиться?». Большинство людей думает, что существуют средства, способные ускорить это процесс.

Всё не так : молочная кислота – продукт физической активности, очень интенсивной или длительной. Однако, всего за два часа весь избыток молочной кислоты вновь будет преобразован в глюкозу. То есть, за время, пока мы возвращаемся домой после пробежки, принимаем душ и готовим ужин, наш организм уже успевает ликвидировать всю молочную кислоту, растворенную в крови.

Откуда же в мышцах появляются боли

Напряжение мышц без надлежащей подготовки (регулярных тренировок), приводит к микротравмированию на клеточном уровне. Поврежденные клетки посылают сигнал к нерву, который передаёт сигнал в мозг, что там что-то не так. Заживление таких микротравм может занять несколько дней.

Вместе с тем, ситуация клеточного стресса стимулирует клетки к адаптации. Клетки увеличивается в размерах и лучше переносят большие нагрузки.